Welche Produkte entstehen bei der Reaktion von Carbonsäure Eastern mit LiAlH4?

Question

Aufgabe Bereich der Organischen Chemie - speziell Carbonyl Chemie:

Welche Produkte entstehen bei der Umsetzung von Hexansäureethylester bzw. Hexansäurebenzylamid mit einem Überschuss an LiAlH4 (Rückfluss in THF). Geben Sie hierzu auch den zugrundeliegenden Mechanismus an.

Problem/Ansatz:

Ich weiß, wie der Mechanismus im Allgemeinen funktioniert und dass bei der Reaktion eines Carbonsäureesters mit Lial4 ein Alkohol entsteht (Verseifung) und dass beim Amid ein Amin entsteht. Aber ich bin mir bei der praktischen Anwendung der Erkenntnise unsicher.

Answer 1

Antwort mit KI erzeugt

Reaktion von Carbonsäureestern und -amiden mit LiAlH4

LiAlH4, auch bekannt als Lithiumaluminiumhydrid, ist ein starkes Reduktionsmittel, das häufig in der organischen Chemie eingesetzt wird. Es ist besonders effektiv bei der Reduktion von Carbonsäureestern und -amiden zu Alkoholen bzw. Aminen.

Reaktion von Hexansäureethylester mit LiAlH4

Hexansäureethylester hat die Strukturformel CH3(CH2)4COOCH2CH3.

Bei der Reaktion von Hexansäureethylester mit LiAlH4 werden die Esterbindung hydrolysiert und die Carbonylgruppe (C=O) wird zu einer Alkoholgruppe (-OH) reduziert. Der Prozess erfolgt allgemein in zwei Schritten:

1. Im ersten Schritt wird die Estergruppe angegriffen, und es entsteht ein intermediäres Alkoholat, das weiter zu einem primären Alkohol reduziert wird.
2. LiAlH4 liefert dabei Hydrid-Ionen (H-), die als Nukleophile fungieren und das Carbonylkohlenstoffatom angreifen.

Das Endprodukt der Reaktion von Hexansäureethylester mit LiAlH4 ist Hexanol (CH3(CH2)4CH2OH) und Ethanol.

Mechanismus:

1. Schritt 1: Ein Hydridion aus dem LiAlH4 greift das Carbonylkohlenstoffatom des Esters nukleophil an, was zur Bildung eines tetraedrischen Intermediats führt.
2. Schritt 2: Das Intermediat bricht unter Rückbildung des Carbonylkohlenstoffs ab, dabei wird der Alkoxy-Teil des Esters als Alkohol abgespalten.
3. Schritt 3: Ein weiteres Hydrid-Ion greift den jetzt freiliegenden Carbonylkohlenstoff an, was zur Reduktion zum Alkohol führt.

Reaktion von Hexansäurebenzylamid mit LiAlH4

Hexansäurebenzylamid hat die Strukturformel CH3(CH2)4CONHCH2C6H5.

Die Reaktion von Hexansäurebenzylamid mit LiAlH4 führt zur Bildung von Hexylamin (CH3(CH2)4CH2NH2) und Benzylalkohol (C6H5CH2OH). Hier wird die C=O Bindung des Amids zu einer C-NH2 Gruppe reduziert.

Mechanismus:

1. Schritt 1: Analog zum Ester, greift ein Hydrid-Ion vom LiAlH4 das Carbonylkohlenstoffatom des Amids nucleophil an. Es entsteht ein tetraedrisches Intermediat.
2. Schritt 2: Abhängig von der genauen Prozedur und den Bedingungen kann es zu einer Umlagerung kommen, wobei das Amin direkt erzeugt wird.
3. Schritt 3: Bei der Reduktion durch LiAlH4 wird das Amid zur primären Amin-Gruppe reduziert.

LiAlH4 ist im Stande, beide funktionelle Gruppen - Ester und Amide - effektiv zu ihren entsprechen reduzierten Produkten umzusetzen. Ethanol und Benzylalkohol sind Nebenprodukte dieser Reaktionen, resultierend aus dem Ethoxy- bzw. Benzyl-Teil der Ausgangsverbindungen.