Alkanole, Alkanale, Alkansäuren

Question

Methansäuremethylester, Methansäureethylester und Methansäurepropylester besitzen ebenfalls 2, 3 bzw. 4 C-Atome und damit vergleichbare Molekülmassen wie die in der Tabelle genannten Beispiele.
Wo liegen vermutlich die Siedepunkte dieser Ester im Vergleich zu Alkanolen, Alkanalen und Alkansäuren der Tabelle? Begründen Sie Ihre Meinung.


Die Tabelle beinhaltet:

Alkanole:
Ethanol 78,4°C
Propanol 97°C
Butan-1-ol 117°

Alkanale:
Ethanal 21°C
Propanal 48°C
Butanal 76°C

Alkansäuren:
Ethansäure 118°C
Propansäure 141°C
Butansäure 164°C


Meine Ideen:
Nach Google habe ich die Siedetemperatur herausgefunden:


Methansäuremethylester - 32 °C

Methansäureethylester - 54 °C

Methansäurepropylester - 81 °C




Hat dies was mit der Van der Waals Regel etwas zu tun? Und sind diese nicht Isomerie?





Danke für die Hilfe

Answer 1

Salut,

Wo liegen vermutlich die Siedepunkte dieser Ester im Vergleich zu Alkanolen, Alkanalen und Alkansäuren der Tabelle? Begründen Sie Ihre Meinung.

Dazu solltest du dir die verschiedenen funktionellen Gruppen anschauen:

Die polare Hydroxygruppe eines Alkohols ist bekannterweise in der Lage, Wasserstoffbrücken auszubilden. Gleiches gilt für Alkansäuren, in deren Carboxylgruppe eine polare OH - Gruppe allerdings zusätzlich noch mit einer polaren Carbonylgruppe ( C = O -) kombiniert ist. Die deshalb größere Polarität der Carboxylgruppe bedingt die im Vergleich zu Alkanolen stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen und höheren Siedepunkte. In Alkanalen findet man nun zwar ebenfalls eine polarisierte Carbonylgruppe, aber durch das Fehlen eines sauerstoffgebunden Wasserstoffatoms können keine Wasserstoffbrücken ausgebildet werden, was die weitaus niedrigeren Siedepunkte in Bezug auf Alkansäuren und Alkanolen erklärt. An diesem Punkt kann nun der Bogen zu den Estern gespannt werden. Auch Ester - Moleküle können nämlich untereinander keinerlei Wasserstoffbrücken ausbilden, denn sie besitzen ebenfalls kein Wasserstoffatom im Molekül, das an ein elektronegatives Sauerstoffatom gebunden ist. Somit sieden Ester etwa gleich hoch wie Alkanale gleicher Kohlenstoffanzahl, haben aber deutlich niedrigere Siedepunkte als entsprechende Alkanole oder Alkansäuren.

Schöne Grüße :)

Comments

Danke dir!!!! :)